Yo lo he dirigido unas cuantas veces. Con gente menos experta en el rol y con gente más experta (tanto en el rol como en el propio sistema).
Yo no entiendo que el sistema requiera diferentes descripciones. Más bien creo que lo que requiere son referencias a puntos importantes. GUMSHOE está pensado para ser un sistema donde el trabajo de los jugadores es encajar las pistas. La dificultad no está en obtenerlas. Por lo tanto el máster debe ayudar a los jugadores señalando las pistas de una forma clara, pero dejando a su decisión el hacer gasto o no (o incluso el darse cuenta). Hay que ir adaptando las descripciones a la mecánica del grupo. Si son gente poco meticulosa o que todavÃa están un poco perdidos, hay que ser más obvios. Si son gente más meticulosa y saben lo que buscan y dónde lo buscan, hay que ser menos obvios.
De todas formas, no hay que aceptar los gastos "porque sÃ". Es decir, si el gasto de una habilidad no va a dar una pista, hay que decirle claramente al jugador que no.
No sé cómo serÃa vuestra partida ni qué sucedió. Y tampoco sé cómo lo dirige Retro, obviamente. Pero a mà me parece un sistema bastante interesante, que mete a los jugadores en la dinámica. No veo mucha diferencia con un sistema habitual en cuanto al qué buscar. Si los jugadores sencillamente dicen "busco algo interesante por la casa" les haces un gasto de Buscar Pistas y les dices los puntos más importantes donde puedan hacer gastos, pero no se los interpretas. Si los jugadores directamente te dicen "observo el cuadro que hay sobre la cómoda" porque se lo has enfatizado al describir la escena ("hay varias obras de arte distribuidas por la habitación. Algunas máscaras rituales por las paredes, un cuadro abstracto sobre la cómoda que os da una sensación de desasosiego y un par de fotos de familiares muertos expuestas sobre la cama que dan un aspecto tétrico al dormitorio"), pues ya les das una descripción detallada de qué representa el cuadro, su autor, posible época y demás datos... y en caso de que el cuadro sea interesante les pides un gasto de Bellas Artes.
También hay que improvisar bastante. Quizá los investigadores, en el ejemplo anterior, pasan del cuadro vilmente, pero quizá puedas mover la pista del cuadro a otro objeto de arte en el que sà se fijen. O quizá en vez de pedir un gasto de Bellas Artes, te proponen un gasto de AntropologÃa sobre las máscaras rituales o de FotografÃa sobre las fotografÃas de los familiares. A mà me parece que es la forma en que el sistema empieza a funcionar... pero a veces sà que echo en falta las tiradas en algunas situaciones que deberÃan ser menos automáticas.